З кінця XIV — у першій половині XVI ст. досить швидко розвивалися ремесла, зростали міста. Основними центрами ремісництва були Київ, Львів, Луцьк, Кам?янець-Подільський. Зокрема, у Києві в XV ст. виробляли ремісничу продукцію кравці, шевці, стригалі вовни, ювеліри-золотарі, зброярі, сідлярі, ковалі, конвісари (бляхарі), теслярі, пекарі, рибалки та ін. Ремісники об?єднувалися у цехи, які очолювали старшини (цехмайстри). Членами цехів були майстри-власники, на яких працювали підмайстри та учні. На початку XVI ст. цехи виникли у Києві та інших великих містах. Крім цехового, у містах існували і позацехові ремесла. До позацехових ремісників («партачів») належали всі, хто був неспроможний вступити до цехів через брак коштів, а також прибулі з сіл заробітчани.
   Розширюються старі міста, виникають нові, збільшується населення. В залежності від того, на чиїй землі стояло місто — державній (короля або великого князя) чи приватновласницькій, міста були великокнязівські (королівські) або приватновласницькі. Відповідно сплачували і податки.
   Міське населення намагалося уникнути цієї залежності, добитися самоврядування і цим створити кращі умови для розвитку торгівлі та  ремісництва. У цьому була зацікавлена й держава, прагнучи збільшити прибутки від міст. З цією метою уряди надавали містам так зване німецьке, або магдебурзьке, право (за назвою німецького міста Магдебург). Іще галицько-волинські князі y XIV cт. почали надавати такі права окремим містам цієї землі: у XIV ст. — Львову, у XV — Луцьку, та Києву.
   Суть магдебурзького права полягала у звільненні населення міст від юрисдикції урядової адміністрації чи влади сусіднього феодала і надання місту самоуправління. Міщани формували свою громаду з власним судом і управою. Управління містом переходило до виборного магістрату. За це населення міст вносило у державну скарбницю значну суму грошей, звільнялося від більшості натуральних повинностей і обкладалося грошовими податками від торгівлі і промислів. Члени магістрату обиралися з-поміж заможних купців і цехових старшин.
   В українських містах магдебурзьке право сприяло посиленню позицій іноземців — німців, поляків та ін. Цьому сприяв уряд, заохочуючи їх переселення. До того ж до статутів магдебурзького права в багатьох містах було внесено положення про те, що керівні посади у місті мають посідати лише приналежні до римської церкви. Тому від участі у міських магістратах українці, як прихильники православної церкви, були усунені. Як виняток, лише у Кам?янець-Подільську були створені три національні громади — українська, польська та вірменська з відповідним представництвом у керівництві. У Львові українці були обмежені навіть в розташуванні своїх жител: вони могли жити лише у кварталі Руської вулиці, не мали права на торгівлю та вступ до цехів.
   З розвитком торгівлі і ремісництва посилюється розшарування міського населення. Виділяється багате купецтво, лихварі та цехові майстри (патриціат). Ця замкнута соціальна група не допускала будь-кого у свої ряди і цупко тримала владу у своїх руках. Друга група складалася із заможного міщанства, купців і торговців, які володіли невеликими багатствами, а також цехових майстрів. Цей «середній» соціальний прошарок (бюргерство) був незадоволений всевладдям патриціату, однак завжди займав помірковану позицію.
   Третя група — це експлуатована біднота: наймити, підмайстри, позацехові ремісники, обезземельні селяни, що втікали до міст. їх піддавали жорстокій експлуатації, національно-релігійній дискредитації та переслідуванням.
   Однак і магдебурзьке право не завжди рятувало міста від тиску і обмежень з боку шляхти. Зокрема, сейм у 1496 р. заборонив міщанам купувати землю і таким чином виключив міста із сільськогосподарського виробництва. Поряд з цим шляхта вела широку торгівлю зерном та іншими сільськогосподарськими товарами, не виплачуючи мита, і торговці розорялись внаслідок конкурентної боротьби. Шляхта добивалася через сейм, де міста не були представлені, надзвичайно великих податків на міських жителів, що ускладнювало становище міщан.
   Всі ці соціальні суперечності призводили до соціально-політичного напруження, яке іноді переростало у повстання. Так, у 1536 р. черкаські міщани вигнали з міста старосту, який грабував населення. їх підтримали міщани Канева, і уряд змушений був призначити іншого старосту. У 1541 р. відбулися виступи міщан у Брацлаві та деяких інших містах.
   У соціальній структурі українського суспільства в складі Литовської держави певне місце посідало православне духовенство. До цієї групи належали священики всіх рангів зі своїми сім?ями, люди, які обслуговували церкву, ченці (біле і чорне духовенство). Вони підлягали суду єпископа. Все духовенство було досить численним, бо в усіх селах були церкви, а в багатьох із них по дві і більше. Церкви засновували шляхта, міщанство та селяни. Священик отримував від громадян значний масив землі на оплату своєї праці, крім того, різну натуральну данину від віруючих.