Правовою базою у діяльності підрозділів з організації оперативних заходів по скороченню податкової заборгованості (далі - ООЗСПЗ), були норми Конституції України [28], законів України "Про державну податкову службу в Україні" [29], "Про оперативно-розшукову діяльність" [30], "Про виконавче провадження" [31] та "Про порядок погашення зобов'язань платників податків перед бюджетами та державними цільовими фондами" (далі - Закон № 2181-ІІІ) [32], Указу Президента України "Про заходи щодо дальшого зміцнення правопорядку, охорони прав і свобод громадян" [33] (п. 6 якого передбачав вжиття заходів щодо контролю за збереженням активів підприємств-боржників), Кодексу України про адміністративні правопорушення [34], Кримінального та Кримінально-процесуального кодексів України [35; 36], а також відповідні накази ДПА України. Одним із основних підзаконних нормативно-правових актів щодо щодо забезпечення здійснення контрольних функцій у сфері погашення податкового боргу був наказ ДПА України від 1 грудня 2000 року № 615, яким були впроваджені нові підходи в організації роботи підрозділів стягнення податкової заборгованості, нове програмне інформаційно-аналітичне забезпечення у вигляді АІС "Картка боржника". Зазначеним вище наказом були затверджені типові функціональні положення управлінь, відділів організації оперативних заходів по скороченню податкової заборгованості та відповідні посадові інструкції їх працівників [37].

У 2002 році ГУСПЗ перейменовано у Головне управління стягнення податкового боргу ДПА України (далі - ГУСПБ), а Управління організації оперативних заходів по скороченню податкової заборгованості ГУПМ ДПА України відповідно в Управління організації оперативних заходів по скороченню податкового боргу ГУПМ ДПА України [38].

Разом з тим на сьогодні надзвичайно важливим і складним залишається питання щодо чіткого визначення і розмежування компетенції, місця і ролі цивільних підрозділів стягнення податкового боргу (далі - СПБ) та підрозділів податкової міліції щодо організації оперативних заходів щодо скорочення податкового боргу (далі - ООЗСПБ) в системі органів ДПС України.

Крім переліку органів стягнення, Декрет № 8-93 передбачав також перелік заходів адміністративного примусу щодо забезпечення своєчасного погашення податкового боргу. Проте зазначений Декрет не передбачав чіткого переліку прав та обов'язків як органів стягнення, так і податкових боржників.

Так, відповідно до ст. 6 Декрету № 8-93 органи стягнення мали такі основні повноваження:

1. проведення документальних перевірок на підприємствах;
2. за розпорядженнями відповідного органу стягнення за весь час ухилення стягувати у безспірному порядку в рахунок погашення недоїмки суми, які були на розрахунковому (поточному) рахунку недоїмника в установі банку і на окремих рахунках та акредитивах, відкритих за рахунок недоїмника;
3. звернення стягнення на суми, які підлягало одержати недоїмникові від його дебіторів (стягнення лише коштів на банківських рахунках дебіторів);
4. звернення стягнення на суми, які виділялися підприємствам, установам і організаціям у порядку бюджетного фінансування, і на інші суми, що підлягали виплаті недоїмникові із бюджетів;
5. стягнення з громадян України, а також іноземних громадян та осіб без громадянства недоїмки за податками і за платежами щодо державного обов'язкового страхування за рішенням суду або через нотаріальні контори за виконавчими написами відповідно до чинного законодавства [20].

Крім цього, ст. 6 Декрету № 8-93 передбачала право органів стягнення щодо звернення стягнення на майно податкових боржників. Проте відсутність відповідного правового порядку реалізації зазначеного права ускладнювала процес застосування зазначених адміністративно-примусових заходів щодо погашення податкового боргу, оскільки на час дії Декрету № 8-93 право безпосередньої реалізації майна боржників у рахунок погашення їх податкового боргу мали лише органи державної виконавчої служби України, відповідно до повноважень, передбачених в Інструкції про виконавче провадження 1985 року (далі - Інструкція про виконавче провадження 1985 року) [39], та згодом Законом України "Про виконавче провадження" [31].

Безпосереднє право щодо стягнення майна (рухомого) податкового боржника та відповідний механізм правового регулювання органи ДПС України отримали лише у 1998 році, відповідно до положень Указу Президента України "Про заходи щодо підвищення відповідальності за розрахунки з бюджетами та державними цільовими фондами" (далі - Указ № 167/98) [40], а також Порядку звернення стягнення на рухоме майно, що перебуває у податковій заставі, для погашення податкової заборгованості платника податків (крім фізичних осіб - СПД) та реалізації такого майна, затвердженого постановою КМ України від 22.06.1998 № 941 [41]. Пізніше право податкових органів щодо безпосередньої реалізації майна податкових боржників у 2001 році було предметно розширено - у зв'язку з прийняттям і вступом у дію Закону № 2181-ІІІ [32]. Відповідно до норм зазначеного закону податкові органи отримали право на безпосередню реалізацію не тільки рухомого майна, але й у цілому всіх активів податкових боржників, за виключенням випадків встановлених законом.

Інструкція про особливості застосування Декрету КМ України "Про стягнення не внесених у строк податків і неподаткових платежів" від 21.01.1993 № 8-93 (далі - Інструкція до Декрету № 8-93) [42] згідно з внесеними змінами 1998 року додатково передбачала право податкових органів щодо звернення стягнення на майно дебіторів недоїмника. Проте механізм правового регулювання щодо зазначеного права було передбачено не законом і навіть не Декретом КМ України, а лише наказом Міністерства фінансів України [43]. Крім цього, Інструкція до Декрету № 8-93 передбачала порядок вилучення майна у власника, яке допускалося при зверненні стягнення на це майно за зобов'язаннями власника у випадках і у порядку, передбачених законами України "Про власність" [44], "Про банкрутство" [45], а також Цивільним кодексом Української РСР [46] і Цивільно-процесуальним кодексом України [47]. Зміст зазначеного порядку складали заходи позасудового -  адміністративного примусу, перелік і порядок застосування яких був передбачений Інструкцією про виконавче провадження 1985 року [39], що діяла на території України до грудня 1999 року, до введення у дію з 1 липня 1999 року Закону України "Про виконавче провадження" [31].

Рішення щодо застосування заходів пов'язаних із погашенням податкового боргу податкового боржника приймалося і приймається керівництвом органу ДПС у вигляді розпорядження керівника податкового органу щодо застосування заходів стягнення за рахунок активів податкового боржника. Водночас аналогічне рішення повинно було прийматися адміністрацією податкового боржника шляхом видачі платіжного доручення банку на перерахування з розрахункового рахунку належних платежів або рішення щодо продажу активів у рахунок погашення податкової заборгованості. У разі відсутності коштів рішення щодо погашення податкового боргу (недоїмки) за рахунок майна підприємств могло бути прийнято органом стягнення, а також у судовому порядку. Декрет № 8-93 на відміну від Закону № 2181-ІІІ не передбачав порядку погашення податкового боргу шляхом прийняття відповідного рішення адміністрацією податкового боржника і не передбачав відповідного права платника податків самостійно визначати джерела погашення своєї податкової заборгованості. Отже, правове регулювання контрольних відносин у сфері погашення податкового боргу здійснювалося без урахування законних інтересів платників податків - їх пріоритетного значення як джерела доходів державних грошових фондів.

Таким чином, до 1998 року органи ДПС України як спеціально уповноважені контролюючі органи у сфері оподаткування мали право здійснювати:

- безпосереднє стягнення коштів з основного розрахункового рахунку (блокування руху коштів) у банку податкового боржника та його дебіторів у безспірному порядку (картотека № 2), крім операцій із спрямування коштів на основний рахунок, до повного погашення податкової заборгованості, але без права припинення операцій по всіх інших (додаткових) рахунках такого боржника;

- податкові органи відповідно до Декрету № 8-93 та Інструкції до Декрету № 8-93 мали формальне право звертати стягнення на майно платників податків. Проте податкові органи не були визнані органами стягнення в Інструкції про виконавче провадження 1985 року, а отже, не могли реально впливати на процес погашення податкового боргу шляхом застосування заходів стягнення майна.

Зазначене обумовлювало вчинення податковими боржниками ряду адміністративних і фінансових правопорушень, пов'язаних з ухиленням від погашення податкового боргу, незаконного відчуження їх активів через філії, дочірні підприємства, підприємства "пов'язаних", третіх осіб тощо. Майно податкового боржника податкові органи могли реалізовувати тільки через судово-виконавчі процедури, які були надто складними та довготривалими. З урахуванням тотальної бартеризації у фінансово-господарських відносинах між суб'єктами господарювання у 90-х роках для більшої частини активів податкових боржників складався правовий режим "пасивного" (пасивний вид дієвого статусу податкового боргу - це вид статусу, в якому працівник підрозділу стягнення податкової заборгованості ДПС - податковий керуючий - не може застосовувати заходи стягнення до боржника), а не "активного" (активний вид дієвого статусу податкового боргу - це єдиний вид статусу, в якому працівник підрозділу стягнення податкової заборгованості ДПС - податковий керуючий - застосовує до боржників, випадки податкового боргу яких перебувають на обліку в цьому виді статусу, всі заходи стягнення, передбачені діючим законодавством) статусу податкової заборгованості [48, с. 17]. Право стягнення податковими органами інших матеріальних і нематеріальних активів у рахунок погашення податкового боргу, а також застосування таких способів забезпечення виконання податкового обов'язку зі сплати податкових платежів, як податкова застава і адміністративний арешт активів (далі - арешт активів) законодавство до 1998 року не передбачало.

Вищезазначені недоліки адміністративно-правового режиму діяльності суб'єктів правовідносин створювали проблемну ситуацію у сфері погашення податкового боргу, змістом якої було наступне. З одного боку, органи ДПС України мали право застосовувати заходи стягнення з основного банківського рахунку податкового боржника, при цьому у такого боржника, як правило, були відсутні вільні оборотні кошти на зазначеному рахунку у зв'язку з об'єктивними кризовими фінансово-економічними умовами та/або здійсненням таким боржником тіньової економічної діяльності. З іншого - органи ДПС України не мали у своєму адміністративно-правовому "арсеналі" відповідних запобіжних, припинювальних та правовідновлювальних заходів щодо запобігання виникненню податкового боргу платників податків і забезпечення його своєчасного погашення, запобігання вчиненню адміністративним і фінансовим правпорушенням, пов'язаних із тіньовими проявами податкових боржників.

Одним із важливих чинників детінізації відносин у сфері погашення податкового боргу в Україні став Указ № 167/98 [40]. Значення цього нормативно-правового акта для досліджуваної сфери було подвійним. По-перше, Указ № 167/98 був виданий відповідно до п. 4 розділу XV "Перехідних положень" Конституції України 1996 року [28]. Відповідно до нього Президент України протягом трьох років після набуття чинності Конституції України мав право видавати схвалені КМ України і скріплені підписом Прем'єр-міністра України укази з економічних питань, не врегульованих законами. По-друге, Указ № 167/98 якісно розширив функціональну структуру органів ДПС України щодо забезпечення погашення податкового боргу, запровадивши вперше: